Glükóz forrásának megtekintése

{{jegyzetszerű}}{{Chembox new
|   Name = Glükóz
|   IUPACName = 6-(hidroximetil)oxán<br />-2,3,4,5-tetrol ''VAGY'' (2''R'',3''R'',4''S'',5''R'',6''R'')-6-(hidroximetil)<br />tetrahidro-2''H''-pirán-2,3,4,5-tetraol
|   ImageFile = Beta-D-Glucose.svg
|   ImageFile1 = Beta-D-glucose-3D-vdW.png
| OtherNames = szőlőcukor, dextróz
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASOther = 50-99-7 (<small>D</small>-glükóz)<br />921-60-8 (<small>L</small>-glükóz)
|  PubChem = 5793
|  ChemSpiderID = 5589
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|  UNII = 5SL0G7R0OK
|   UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1222250
<!--|  EINECS = 200-075-1-->
|  MeSHName = Glucose
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 4167
|  KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = C00031
|  RTECS = LZ6600000
|  ATCCode_prefix = B05
|  ATCCode_suffix = CX01
|  ATC_Supplemental = {{ATC|V04|CA02}}, {{ATC|V06|DC01}}
|  INN = glucose
|   SMILES = C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = [[Szén|C]]<sub>6</sub>[[Hidrogén|H]]<sub>12</sub>[[Oxigén|O]]<sub>6</sub>
|   MolarMass = 180,16 g mol<sup>−1</sup>
|   MeltingPt = α-<small>D</small>-glükóz: 146&nbsp;°C<br />β-<small>D</small>-glükóz: 150&nbsp;°C
|   Density = 1,54 g cm<sup>−3</sup>
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   EUClass = nincsenek veszélyességi szimbólumok<ref name="IFA GESTIS">{{GESTIS | CAS=50-99-7 | ZVG=19010 | Név=Glükóz | Dátum=2011. január 8.}}</ref>
|   RPhrases = (nincs)<ref name="IFA GESTIS" />
|   SPhrases = (nincs)<ref name="IFA GESTIS" />
|   LD50 = {{szám|25800}} mg/kg (patkány, szájon át)<ref name="IFA GESTIS" />
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherCpds = [[fruktóz]]<br />[[mannóz]]<br />[[galaktóz]]}}
}}
A '''glükóz''' – köznapi nevén '''szőlőcukor''' – ([[Szén|C]]<sub>6</sub>[[Hidrogén|H]]<sub>12</sub>[[Oxigén|O]]<sub>6</sub>, rövidítése: Glc) egy [[monoszacharid]], ezen belül 6 szénatomot és aldehidcsoportot tartalmazó [[aldohexóz]]. Fontossága a biológiai folyamatokban alapvető: a sejtek energia- és metabolitforrásként hasznosítják. Bioszintézise szén-dioxidból és vízből kiindulva fotonenergia felhasználásával történik a zöld növényekben a [[fotoszintézis]] során. Élő szervezetben a glükóznak csak a [[Optikai izoméria|<small>D</small> enantiomerje]] fordul elő, melyet '''dextróz'''nak neveznek. Az <small>L</small>-glükóz biológiailag inaktív, a sejtek nem tudják hasznosítani.
A szó a görög glykysz (γλυκύς = édes) szóból származik.<ref>{{CitLib|aut=Fülöp József|tit=Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár|red=Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft.|loc=Celldömölk|ann=1998|isbn=963 8334 96 7|pag=57}}</ref>
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben négy néven hivatalos:
{| class="wikitable"
| Glükóz, vízmentes  || Glucosum anhydricum
|-
| Glükóz-szirup      || Glucosum liquidum
|-
| Glükóz-szirup, porlasztva szárított || Glucosum liquidum dispersione desiccatum
|-
| Glükóz-monohidrát  || Glucosum monohydricum
|}
==Történet==
A glükózt [[mazsola|mazsolából]] izolálta 1747-ben a német [[Andreas Sigismund Marggraf]].<ref name="Encyclopedia of Food and Health">{{cite book|title=Encyclopedia of Food and Health|year=2015|publisher=Academic Press|isbn=9780123849533|page=239|url=https://books.google.com/books?id=O-t9BAAAQBAJ&pg=RA2-PA239|language=en|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20180223145046/https://books.google.com/books?id=O-t9BAAAQBAJ&pg=RA2-PA239|archive-date=2018-02-23}}</ref><ref>{{cite book|author=Marggraf AS|year=1747|url=https://books.google.com/books?id=lJQDAAAAMAAJ&pg=PA79|title=Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160624083152/https://books.google.com/books?id=lJQDAAAAMAAJ&pg=PA79|archivedate=2016-06-24|quote=Les raisins secs, etant humectés d'une petite quantité d'eau, de maniere qu'ils mollissent, peuvent alors etre pilés, & le suc qu'on en exprime, etant depuré & épaissi, fournira une espece de Sucre}}, {{cite book|title=Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin|pp=79–90|url=https://archive.org/details/bub_gb_lJQDAAAAMAAJ/page/n114}}</ref> A glükózt szőlőben [[Johann Tobias Lowitz]] fedezte fel 1792-ben, és megkülönböztette a [[szacharóz]]tól. Glükóznak [[Jean Baptiste Dumas]] nevezte el 1838-ban, ez a kémiai irodalomban terjedt el. [[Friedrich August Kekulé]] a ''dextróz'' nevet javasolta a latin ''dexter'', „jobb” szóból, mivel a glükóz vizes oldalban a lineárisan polarizált fény síkja jobbra fordul. Ezzel szemben a {{laevus}}-fruktóz (''d''-fruktóz) és -glükóz (''l''-glükóz) a lineárisan polarizált fényt balra forgatja. A korábbi ''d'' és ''l'' betűket használó nevezéktan a lineárisan polarizált fény síkjának forgatásától függ, melyet később felváltott az [[optikai rotáció]]n alapuló {{dexter}}- és {{laevus}} előtagot használó, mely a karbonilcsoporttól legtávolabb található királis központ konfigurációjától függ, és a {{dexter}}- és {{laevus}}-[[glicerinaldehid]]nek felel meg.<ref name="Robyt 7">{{cite book|author=John F. Robyt|title=Essentials of Carbohydrate Chemistry|publisher=Springer Science & Business Media|year=2012|isbn=978-1-461-21622-3|page=7}}</ref><ref name="Rosanoff">{{Cite journal |doi=10.1021/ja01967a014|title=On Fischer's Classification of Stereo-Isomers.1|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=28|pages=114–121|year=1906|last1=Rosanoff|first1=M. A.|url=https://zenodo.org/record/1428874}}</ref>
Mivel a glükóz sok élőlénynek alapvető szükséglet, kémiai szerkezetének megfelelő ismerete a szerves kémia általános fejlődéséhez hozzájárult. Ez nagyrészt [[Hermann Emil Fischer]] vizsgálatainak eredménye, aki felfedezéseiért megkapta az 1902-es [[kémiai Nobel-díj]]at.<ref>{{cite web|title=Emil Fischer | url = http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1902/fischer-bio.html|publisher = Nobel Foundation | access-date = 2009-09-02 | url-status = live | archive-url= https://web.archive.org/web/20090903164859/http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1902/fischer-bio.html | archive-date = 2009-09-03}}</ref>
A glükózszintézis a szerves anyag szerkezetét is meghatározta, és [[Jacobus Henricus van 't Hoff]] kémiai kinetikai és kötéselrendeződési elméletét igazolta a szénvegyületekről.<ref>{{cite journal|title=van't Hoff's Glucose|first=Bert|last= Fraser-Reid|journal=Chem. Eng. News|volume=77|issue=39|page=8}}</ref> 1891 és 1894 közt Fischer leírta az ismert cukrok sztereokémiai elrendeződését, és helyesen jelezte előre a lehetséges [[izomer]]eket van 't Hoff aszimmetrikusszénatom-elmélete alapján. A nevek kezdetben a természetes anyagokra utaltak. Enantiomerjeik azonos nevet kaptak a szabályos nevezéktanok bevezetésekor az abszolút sztereokémia figyelembevételével (például: Fischer-nevezéktan, {{dexter}}/{{laevus}}-nevezéktan).
A glükózmetabolizmus felfedezéséért [[Otto Meyerhof]] 1922-ben elnyerte a [[fiziológiai vagy orvostudományi Nobel-díj]]at.<ref>{{cite web|url=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1922/meyerhof-facts.html|title=Otto Meyerhof - Facts - NobelPrize.org|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180715011915/https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1922/meyerhof-facts.html|archivedate=2018-07-15|work=NobelPrize.org|accessdate=2018-09-05}}</ref> [[Hans von Euler-Chelpin]] és [[Arthur Harden]] 1929-ben a cukor fermentációjáért és a folyamat során lévő enzimmegoszlásért kapták a kémiai Nobel-díjat.<ref>{{cite web|url=https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1929/euler-chelpin/facts/|title=Hans von Euler-Chelpin - Facts - NobelPrize.org|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180903153041/https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1929/euler-chelpin/facts/|archivedate=2018-09-03|work=NobelPrize.org|accessdate=2018-09-05}}</ref><ref>{{cite web|url=https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1929/harden/facts/|title=Arthur Harden - Facts - NobelPrize.org|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180903151549/https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1929/harden/facts/|archivedate=2018-09-03|work=NobelPrize.org|accessdate=2018-09-05}}</ref> 1947-ben [[Bernardo Houssay]] a hipofízis glükóz- és glükózszármazék-metabolizmusban játszott szerepéért, [[Carl Cori|Carl]] és [[Gerty Cori]] a glikogén és a glükóz átalakulásáért kapták a fiziológiai vagy orvostudományi Nobel-díjat.<ref>{{cite web|url=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1947/houssay-facts.html|title=Bernardo Houssay - Facts - NobelPrize.org|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180715011905/https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1947/houssay-facts.html|archivedate=2018-07-15|work=NobelPrize.org|accessdate=2018-09-05}}</ref><ref>{{cite web|url=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1947/cori-cf-facts.html|title=Carl Cori - Facts - NobelPrize.org|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180715035943/https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1947/cori-cf-facts.html|archivedate=2018-07-15|work=NobelPrize.org|accessdate=2018-09-05}}</ref><ref>{{cite web|url=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1947/cori-gt-facts.html|title=Gerty Cori - Facts - NobelPrize.org|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180715011845/https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1947/cori-gt-facts.html|archivedate=2018-07-15|work=NobelPrize.org|accessdate=2018-09-05}}</ref> 1970-ben [[Luis Leloir]] a kémiai Nobel-díjat glükózalapú cukornukleotidok felfedezéséért kapta a szénhidrátok bioszintézisében.<ref>{{cite web|url=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1970/leloir-facts.html|title=Luis Leloir - Facts - NobelPrize.org|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180715035858/https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1970/leloir-facts.html|archivedate=2018-07-15|work=NobelPrize.org|accessdate=2018-09-05}}</ref>
== Szerkezet ==
=== Nyílt láncú alak ===
[[Fájl:D-glucose-chain-2D-Fischer.png|thumb|left|100px|A glükóz nyílt láncú alakjának szerkezete]]
A glükóznak nyílt láncú és gyűrűs alakja is létezik. A nyílt láncú alakjának lánca hatszénatomos, elágazás nélküli lánc. Az 1-es [[szén]]atom egy [[Aldehid|aldehidcsoport]] (formilcsoport) része, a többi öt szénatomhoz egy-egy [[hidroxilcsoport]] kapcsolódik. A nyílt láncú alak 4 aszimmetriás szénatomot tartalmaz.
=== Gyűrűs alak ===
A glükóz gyűrűvé is záródhat. Legstabilabb a [[szék alak]]ú, hattagú, [[piranózgyűrű]]s alakja. A piranózgyűrűs glükóz neve glükopiranóz. Gyűrűvé záródáskor az 5. szénatomon lévő hidroxilcsoport és a formilcsoport között intramolekuláris [[félacetál]] kötés jön létre, [[laktolgyűrű]] alakul ki. A gyűrűvé záródás következtében az eredetileg a formilcsoportot alkotó szénatom (1-es szénatom) is aszimmetriássá válik. Az ezen a szénatomon a gyűrűvé záródáskor kialakuló ún. [[glikozidos hidroxilcsoport]]nak kétféle térállása lehetséges. Éppen ezért a gyűrűs <small>D</small>-glükóznak kétféle [[anomer]] módosulata lehetséges: α-<small>D</small>-glükóz és β-<small>D</small>-glükóz (α-<small>D</small>-glükopiranóz és β-<small>D</small>-glükopiranóz) . Az α és a β alak átalakulhat egymásba. Az α-alak [[optikai forgatóképesség]]e +112°, a β-alak optikai forgatóképessége +18,7°. A <small>D</small>-glükóz [[víz|vizes]] oldatában egyensúlyi elegy alakul ki, ez körülbelül 62% β-<small>D</small>-glükózt, 38% α-<small>D</small>-glükózt és kevés nyílt láncú <small>D</small>-glükózt tartalmaz, az oldat forgatóképessége +52,7°. Az α módosulatban a glikozidos hidroxilcsoport a gyűrű tengelyével párhuzamos (axiális) helyzetű, a β módosulatban a tengelyre merőleges (ekvatoriális) helyzetű. A két módosulat közül a β a stabilabb.
A glükóz piranózgyűrűjének a ciklohexánszármazékokhoz hasonlóan kétféle székalkata lehetséges. A szénhidrátkémiában a kétféle székalkatú konformáció jelölése C1 illetve 1C. Az α-<small>D</small> glükóz és a β-<small>D</small>-glükóz esetében a C1 konformáció a stabilabb, mert így a hidroxilcsoportok (α-<small>D</small>-glükóz esetén a glikozidos hidroxilcsoportot kivéve) és a CH<sub>2</sub>OH csoport a kedvezőbb, ekvatoriális helyzetbe kerülnek. Az α-<small>L</small>-glükóz és a β-<small>L</small>-glükóz esetén azonban az 1C konformáció a kedvezőbb.
<gallery perrow="2">
Fájl:Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png|<center>α-<small>D</small>-<br />glükopiranóz</center>
Fájl:Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png|<center>β-<small>D</small>-<br />glükopiranóz</center>
Fájl:Alpha-D-glucose-3D-balls.png|<center>α-<small>D</small>-<br />glükopiranóz</center>
Fájl:Beta-D-glucose-3D-balls.png|<center>β-<small>D</small>-<br />glükopiranóz</center>
</gallery>
=== Izomerjei ===
Az aldohexózok nyílt láncú alakja 4 kiralitáscentrumot tartalmaz. Ezek az kiralitáscentrumok nem azonos telítettségűek. Így 2<sup>4</sup>=16-féle aldohexóz lehetséges. Ezek közül 8 a <small>D</small>-sorozathoz, 8 az <small>L</small>-sorozathoz tartozik. Csak néhány található meg közülük az élő szervezetben, ezek többsége a <small>D</small>-módosulat. A legjelentősebbek a <small>D</small>-glükóz, a <small>D</small>-[[mannóz]] és a <small>D</small>-[[galaktóz]]. Ha az aldohexóz hattagú laktolgyűrűvé (piranózgyűrűvé) záródik, új kiralitáscentrum alakul ki, a glikozidos hidroxilcsoportnak kétféle térállása lehetséges. Tehát 2<sup>5</sup>=32 sztereoizomer lehetséges.
== Mutarotáció ==
A D-glükóznak könnyen előállítható a két anomerje (α-<small>D</small>-glükóz, β-<small>D</small>-glükóz) külön-külön: vizes oldatból az α, [[piridin]]ből a β módosulat kristályosodik ki. A tiszta α-módosulat optikai forgatóképessége +112°, a tiszta β-módosulaté +18,7°. A glükóz vizes oldatának optikai forgatóképessége +52,7°. Az optikai forgatóképességnek ez a változása a mutarotáció. Ennek az a magyarázata, hogy a glükóz két módosulata könnyen át tud alakulni egymásba, és az átalakulások következtében egy egyensúlyi elegy alakul ki.
== Reakciói ==
=== Reakció savakkal és lúgokkal ===
A glükóz [[sav]]akkal nem reagál. [[Lúg]]ok hatására [[Izomerizáció|izomerizálódik]], a <small>D</small>-glükóz <small>D</small>-[[fruktóz]]zá és <small>D</small>-[[mannóz]]zá alakul át. A háromféle cukor egyensúlyi keveréket alkot. Erélyesebb lúgos behatás hatására oxiredukciós folyamatok mennek végbe.
=== Redukció ===
Ha a glükóz formilcsoportja hidroxilcsoporttá [[redukció|redukálódik]], egy nyílt láncú hatértékű [[Alkoholok|alkohol]], <small>D</small>-[[szorbit]] keletkezik. A <small>D</small>-szorbit [[Cukoralkoholok|cukoralkohol]]. Édes ízű, szilárd anyag, ami a természetben gyümölcsökben fordul elő. [[Édesítőszer]]ként használják.
=== Oxidáció ===
[[Fájl:D-glükóz oxidációja.png|bélyegkép|none|603px|A D-glükóz oxidációja, oxidációs termékei]]
A glükóz lúgos közegben könnyen oxidálódik. Enyhébb oxidáció hatására (pl. [[bróm]]os víz, híg [[salétromsav|HNO<sub>3</sub>]]) szelektíven a glükóz aldehidcsoportja oxidálódik [[karboxilcsoport]]tá, [[glükonsav]] keletkezik. A glükonsav [[aldonsav]]. Instabil, könnyen γ-[[lakton]]ná alakul.
A glükóz redukáló hatású, [[Fehling-próba|Fehling-próbát]], [[ezüsttükörpróba|ezüsttükörpróbát]] mutatja. Ez a glükóz nyílt láncú alakjában jelenlévő aldehidcsoporttal magyarázható. Fehling- és ezüsttükör-próbakor is a glükóz enyhe oxidációja játszódik le.
A glükóz erélyesebb oxidációjakor (pl. tömény HNO<sub>3</sub> hatására) [[cukorsav]] keletkezik. Ekkor az aldehidcsoport és a láncvégi hidroxilcsoport oxidálódik karboxilcsoporttá. A cukorsav az aldársavak közé tartozik.
Ha a glükóz aldehidcsoportja védett (pl. [[glikozidkötés]] védi), akkor a láncvégi hidroxilcsoport oxidálódik karboxilcsoporttá, [[glükuronsav]] keletkezik. A glükuronsav az [[uronsav]]ak közé tartozik. [[Laktolgyűrű]]t képez. A karboxilcsoport a γ helyzetű hidroxilcsoporttal γ-[[laktongyűrűt]] is képezhet.
== Előfordulás ==
Szabad állapotban előfordul a természetben egyes [[gyümölcs]]ökben (pl. a [[szőlő]]ben, innen a ''szőlőcukor'' név). A [[vér]]ben a [[koncentráció]]ja éhgyomornál 70–100&nbsp;mg/100 ml (3,9–5,6 mmol/l) értékek között, szénhidrátgazdag étkezés után 160&nbsp;mg/100 ml (8,9 mmol/l) alatt számít normális értéknek.<ref>{{Cite web |title=Indicator Metadata Registry Details |url=https://www.who.int/data/gho/indicator-metadata-registry/imr-details/2380 |work=www.who.int |accessdate=2024-01-22 |language=en}}</ref><ref name=idf2007>{{cite web|url=http://www.idf.org/webdata/docs/German_GMPG%20Final%20110108.pdf|title=Leitlinie für die postprandiale Diabeteseinstellung|publisher=[[International Diabetes Federation]]|date=2008|accessdate=2011-07-30|pages=22|format=pdf|archiveurl=https://web.archive.org/web/20110628190351/http://www.idf.org/webdata/docs/German_GMPG%20Final%20110108.pdf|archivedate=2011-06-28}}</ref> [[Diszacharid]]ok (pl. [[szacharóz]], [[maltóz]], [[cellobióz]], [[laktóz]]) és [[poliszacharid]]ok (pl. [[keményítő]], [[glikogén]], [[cellulóz]]) alkotórésze. A természetben csak a <small>D</small>-glükóz fordul elő.
== Előállítása ==
A glükóz iparilag keményítő (például [[kukorica]]- vagy [[burgonya]]keményítő) [[sav]]as vagy [[enzim]]es [[hidrolízis]]ével állítható elő. A burgonyakeményítő savas hidrolízisekor keletkező glükózt „krumplicukornak” is nevezik.
== A glikolízis folyamata ==
{{bővebben|Glikolízis}}
{{Glikolízis}}
== Jegyzetek ==
{{jegyzetek}}
== Források ==
* Bot György: A szerves kémia alapjai
* [[Bruckner Győző (kémikus)|Bruckner Győző]]: Szerves kémia, I/2-es kötet
* Furka Árpád: Szerves kémia
* Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
== Kapcsolódó szócikkek ==
*[[Cukor]]
{{wikiszótár}}
{{Szénhidrátok}}
{{Nemzetközi katalógusok}}
{{Portál|Kémia}}
[[Kategória:Aldózok]]
[[Kategória:ATC B05]]
[[Kategória:ATC V04]]
[[Kategória:ATC V06]]
[[Kategória:VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben hivatalos anyagok]]
[[Kategória:Cukor]]