Kínasav forrásának megtekintése

{{chembox
|   Name = Kínasav
|   ImageFileL1 = Quinic acid flat.svg
|   ImageSizeL1 = 120px
|   ImageNameL1 = Kínasav
|   ImageFileR1 = Quinic-acid-3D-balls.png
|   ImageSizeR1 = 120px
|   ImageNameR1 = Kínasav
|   IUPACName = (1''S'',3''R'',4''S'',5''R'')-1,3,4,5-tetrahidroxi-1-ciklohexánkarbonsav
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 10246715
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 465398
| InChI = 1/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1
| InChIKey = AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRBU
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 77-95-2
|   PubChem = 6508
|   ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 17521
| SMILES = O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>
|   MolarMass = 192,17 g/mol
|   ExactMass = 192,063388
|   Density = 1,35 g/cm³
|   MeltingPtC = 168
|   BoilingPt =
|   Appearance = fehér, prizma alakú kristály
|   Solubility = oldódik
|   SolubleOther = oldódik
|   Solvent = jégecet
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| RPhrases = {{R36/37/38}}
| SPhrases = {{S24/25}}
}}
}}
A '''kínasav''' (régiesen kinasav<ref>{{Forrásjelzés-Pallas|szócikk=kinasav|url=http://mek.oszk.hu/00000/00060/html/058/pc005802.html|elérés=2018-07-08}}</ref>) a növényvilágban meglehetősen elterjedt poliol (négyértékű alkohol).
== Előfordulás ==
A {{dexter}}-(−)-kínasavat már több mint 100 éve előállították a [[kínafa]] kérgéből a [[kinin]] előállításának melléktermékeként. Mind a kinin, mind a kínasav innen kapta a nevét.<ref>Sem a kínafának, sem a kínasavnak nincs kapcsolata Kínával. A kínasav angol neve <cite>quinic acid</cite>, míg Kínáé <cite>China</cite>. A magyar nyelvben véletlenül azonos alakú a két szó, de a németben is megvan ez a hasonlóság: Chinasäure, illetve China. A kínafa Közép- és Dél-Amerikában őshonos, neve inka eredetű.</ref> A kínasav megtalálható még a cukorrépában, réti szénában, egresben, szederben, áfonyában, cikóriában<ref>Ferschl Barbara: [http://www.kepzesevolucioja.hu/dmdocuments/4ap/20_2230_015_101231.pdf Különleges zöldségnövények termesztése (cikória, feketegyökér, mángold)] {{Wayback|url=http://www.kepzesevolucioja.hu/dmdocuments/4ap/20_2230_015_101231.pdf |date=20140305225403 }}</ref> aszaltszilvában.<ref>Stacewicz-Sapuntzakis M.: [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24090144 Dried plums and their products: composition and health effects--an updated review.] (PubMed)</ref> és [[articsóka|articsókában]].
A kávébabban főleg klorogénsavak formájában fordul elő, melyek a pörkölés hatására kínasavvá bomlanak, és egy részük tovább bomlik difenolokra, melyek fontos szerepet játszanak a kávé aromájában.<ref>[http://coffeechemistry.com/acids/quinic-acid.html Quinic Acid] (coffeechemistry.com)</ref> Klorogénsav laktonok adják a pörkölt kávé kesernyés ízét.<ref>Kaiser N, Birkholz D, Colomban S, Navarini L, Engelhardt UH.: [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23790059 A new method for the preparative isolation of chlorogenic acid lactones from coffee and model roasts of 5-caffeoylquinic acid.] (PubMed)</ref>
A természetben [[tannin]]ok poliol-részében fordul elő.<ref>Zajácz Ágnes: [http://www.chem.science.unideb.hu/DoktIsk/Ertekezesek/KDI076/KDI076full.pdf Humán nyál amiláz inhibitorok vizsgálata] {{Wayback|url=http://www.chem.science.unideb.hu/DoktIsk/Ertekezesek/KDI076/KDI076full.pdf |date=20140303164022 }} (Debreceni Egyetem, PhD értekezés)</ref>
=== {{anchor|klorogénsav}} Klorogénsavak ===
Klorogénsavaknak nevezzük a kínasavnak valamelyik hidroxi-[[fahéjsav]]val alkotott [[észter]]ét. Szűkebb értelemben „a” klorogénsav a kínasav és a [[kávésav]] észtere. Megtalálható az articsókában,<ref name="articsóka">[http://www.orvosok.hu/gyogynovenyek/articsoka-11 Articsóka] {{Wayback|url=http://www.orvosok.hu/gyogynovenyek/articsoka-11 |date=20140305104950 }} (orvosok.hu)</ref> kávébabban, újborban, csonthéjas gyümölcsök fáinak leveleiben, almában, őszibarackban, sárgarépában, édesburgonyában.<ref>Upadhyay R, Mohan Rao LJ.: [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23768188 An outlook on chlorogenic acids-occurrence, chemistry, technology, and biological activities.] (PubMed)</ref> Fe<sup>III</sup>-ionokkal alkotott fenolátkomplexe okozza a burgonya megsötétedését.<ref>Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983. 2. kötet, 900–901. oldal. {{ISBN|963-10-3269-8}}</ref>
Egyéb hidroxi-fahéjsav pl. a [[ferulasav]] és a {{linkiw1|p-kumarinsav|p-Coumaric acid||''p''-kumarinsav}}.
A [[cinarin]] a kínasav kávésavval alkotott diésztere; 1,5-dikaffeil-kínasav. Megtalálható az aranyvesszőben<ref>{{Cite web |url=http://gyogynovenyek.hazunkkorul.info/gyogynovenyek-a.html# |title=Gyógynövények |accessdate=2014-02-27 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20130816055903/http://gyogynovenyek.hazunkkorul.info/gyogynovenyek-a.html# |archivedate=2013-08-16 }}</ref> és az articsókában.<ref name="articsóka"/>
{{linkiw1|p-kumarinsav|p-Coumaric acid||''p''-kumarinsavval}} (''p''-kumaril-kínasav) és [[galluszsav]]val ({{linkiw1|teogallin|Theogallin}}) alkotott észtere megtalálható a tealevélben.<ref>[http://www.1000tea.hu/index.php?option=com_content&task=view&id=20&Itemid=65 A tealevél kémiája] {{Wayback|url=http://www.1000tea.hu/index.php?option=com_content&task=view&id=20&Itemid=65# |date=20140304000634 }} (1000 tea)</ref> Az ananászban a kínasav dikumarátja található meg.<ref>[[Szabó László Gyula|Dr. Szabó László Gy.]]: [http://www.melius.hu/gyogy/gyogynov-a-zuj.pdf Gyógynövények és élelmiszernövények A-tól Z-ig]</ref>
== Kémiai tulajdonságok ==
Dehidratálása [[sikimisav]]at eredményez:
{|
| [[file:Quinic acid flat.svg|150px]]
| <math>\longrightarrow</math>
| [[file:Shikimi.svg|150px]]
| <font size="+1">+ H<sub>2</sub>O</font>
|}
== Fizikai tulajdonságok ==
Fehér, savanyú ízű prizmák. Vízben és jégecetben jól oldódik. Optikailag aktív. A {{dexter}}-(−)-kínasav olvadáspontja 168–170&nbsp;°C.
== Jegyzetek ==
{{jegyzetek}}
== Források ==
* Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 2. kötet, 872. oldal. {{ISBN|963-10-3269-8}}
* [https://web.archive.org/web/20140303225639/http://www.merckmillipore.com/hungary/chemicals/-kinasav/MDA_CHEM-800218/p_IUeb.s1L64EAAAEWp.EfVhTl 800218  (-)-Kínasav] (Merck Millipore)
* [https://web.archive.org/web/20140304165254/http://www.alfa.com/en/GP100W.pgm?DSSTK=L15238 D-(-)-Quinic acid] (Alfa Aesar)
* [https://web.archive.org/web/20140202054902/http://www.decodedscience.com/coffee-chemistry-acid-in-brew/40741 Chlorogenic Acid and Its Derivatives in Coffee] (Decoded Science)
== További információk ==
* [https://books.google.hu/books?id=OaK22ZmdzGYC&pg=PA41&lpg=PA41&dq=%22Quinic+acid%22&source=bl&ots=ru8W2gXyYq&sig=fhockLu9qDqTXyv00uyChjWHCvM&hl=hu&sa=X&ei=StwLU_D-LeKGywO_woLYAg&ved=0CDEQ6AEwATgU#v=onepage&q=%22Quinic%20acid%22&f=false Advances in Genetics] (Google könyvek)
== Kapcsolódó szócikkek ==
* [[vörös kínafa]]
[[Kategória:Hidroxikarbonsavak]]
[[Kategória:Növényi biokémia]]