Naftol forrásának megtekintése

A '''naftolok''' a [[Naftalin (kémia)|naftalin]] hidroxilcsoportot tartalmazó származékai, a [[fenolok]] közé tartoznak. Két [[izoméria|izomer]] létezik ezek neve α-naftol (vagy 1-naftol) illetve β-naftol (vagy 2-naftol). Mindkettő színtelen kristályos vegyület, a β-naftol sárgás színű is lehet. Vízben rosszul, alkoholban, [[dietil-éter|éterben]] jól oldódnak. A természetben a [[kőszénkátrány]]ban fordulnak elő. Gyakorlati jelentőségük nagy, főként szerves színezékek gyártására használják őket.
== Kémiai tulajdonságaik ==
A naftolok kémiai tulajdonságai hasonlítanak egymáshoz. Mindkettő [[sav]]jellegű vegyület. [[Lúg]]okban oldódnak, [[só]] képződik. Oxidációval szemben érzékenyek. [[Vas(III)-klorid]]-oldat hatására színes csapadékot adnak, az α-naftol ibolya, a β-naftol zöld színűt. [[Szubsztitúció]]s reakciókra hajlamosak, a reakciókészségüket a gyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoport növeli (aktiváló hatás).
== Előfordulásuk ==
A természetben kis mennyiségben a kőszénkátrányban fordulnak elő.
== Előállításuk ==
Az α-naftol az α-naftalinszulfonsav, a β-naftol a β-naftalinszulfonsav nátriumsójából állítható elő, [[nátrium-hidroxid]]dal végzett ömlesztés (alkáliömlesztés) útján.
== Felhasználásuk ==
A naftolokat főként színezékek gyártására használják, de készülnek belőlük növényvédőszerek, például rovar- és gombairtószerek is.
== A naftolok adatai ==
{| class="wikitable float-left" style="text-align:center"
|-
| style="background-color: #b3b7ff;" colspan="3" | '''Naftolok'''
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | Név
| 1-Naftol || 2-Naftol
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | Más nevek
| α-Naftol,<br/>1-Hidroxinaftalin || β-Naftol,<br/>2-Hidroxinaftalin
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | Szerkezeti képlet
| [[Fájl:alpha-Naphthol.svg|100px]] || [[Fájl:beta-Naphthol.svg|150px]]
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | Háromdimenziós modell
| [[Fájl:1-Naphthol-3D-balls.png|130px]] || [[Fájl:2-Naphthol-3D-balls.png|150px]]
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | [[CAS-szám]]
| 90-15-3 || 205-182-7
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | [[PubChem]]
| 7005 || 8663
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | [[Vegyképlet|Összegképlet]]
| colspan="2" | C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>O
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | [[Moláris tömeg]]
| colspan="2" | 144,17 g·mol<sup>−1</sup>
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | [[Halmazállapot]]
| colspan="2" | szilárd
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | Megjelenés
| színtelen,<br />enyhén fenolszagú kristályok || fehér vagy sárgás színű,<br />fenolra emlékeztető szagú kristályok
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | [[Olvadáspont]]
| 95–97&nbsp;°C<ref name="BGIA GESTIS1">[http://biade.itrust.de/biade/lpext.dll?q=%5BF+casnr%3ACAS=90-15-3%5D&f=hitlist&t=main-hit-h.htm&tf=doc&tt=document-frame.htm&x=Advanced&c=redirect&s=Contents&h1=Title%5B%2C100%5D Az α-naftol (BGIA GESTIS)]{{Halott link|url=http://biade.itrust.de/biade/lpext.dll?q=%5BF+casnr%3ACAS=90-15-3%5D&f=hitlist&t=main-hit-h.htm&tf=doc&tt=document-frame.htm&x=Advanced&c=redirect&s=Contents&h1=Title%5B%2C100%5D |date=2018-11 }} {{de}}</ref>
| 123&nbsp;°C<ref name="BGIA GESTIS2">[http://biade.itrust.de/biade/lpext.dll?q=%5BF+casnr%3A205-182-7%5D&f=hitlist&t=main-hit-h.htm&tf=doc&tt=document-frame.htm&x=Advanced&c=redirect&s=Contents&h1=Title%5B%2C100%5D A β-naftol (BGIA GESTIS)]{{Halott link|url=http://biade.itrust.de/biade/lpext.dll?q=%5BF+casnr%3A205-182-7%5D&f=hitlist&t=main-hit-h.htm&tf=doc&tt=document-frame.htm&x=Advanced&c=redirect&s=Contents&h1=Title%5B%2C100%5D |date=2018-11 }} {{de}}</ref>
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | [[Forráspont]]
| 288&nbsp;°C<ref name="BGIA GESTIS1"/> || 285&nbsp;°C<ref name="BGIA GESTIS2"/>
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | [[Oldhatóság]] (vízben)
| colspan="2" | Gyakorlatilag oldhatatlan (0,1 g/l)
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | EU osztályozás<br /><ref name="BGIA GESTIS1"/><ref name="BGIA GESTIS2"/>
| Ártalmas '''(Xn)'''
| Ártalmas '''(Xn)''',<br />Veszélyes a környezetre '''(N)'''
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | [[R-mondatok]]
| {{R21/22}}, {{R37/38}}, {{R41}}<ref name="BGIA GESTIS1"/>
| {{R20/22}} {{R50}}<ref name="BGIA GESTIS2"/>
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | [[S-mondatok]]
| {{S2}}, {{S22}}, {{S26}}, {{S37/39}}<ref name="BGIA GESTIS1"/>
| {{S2}}, {{S24/25}}, {{S61}}<ref name="BGIA GESTIS2"/>
|-
| style="background-color: #e0e0e0;" align="left" | [[Medián halálos adag|LD<sub>50</sub>]] (patkány, szájon át)
| 1870&nbsp;mg/kg<ref name="BGIA GESTIS1"/>
| 1960&nbsp;mg/kg<ref name="BGIA GESTIS2"/>
|-
|}
== Források ==
*Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
*Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
== Hivatkozások ==
{{jegyzetek}}
== Lásd még ==
[[Kategória:Fenolok]]