XIV. Lajos francia király katonai építkezéseinek vezetője, Sébastien Le Prestre de Vauban javaslatára kezdtek itt hullámtörő gátat építeni, hogy hadi kikötőt hozzanak létre. I. Napóleon francia császár már elrendelte a kikötő megnyitását is, a védgátul szolgáló mesterséges sziget azonban csak 1853-ban készült el, és III. Napóleon francia császár avatta fel a kikötőt néhány évvel később. Cherbourg a 19. század végétől az Atlanti-óceán francia partszakaszának legfontosabb személyforgalmi kikötője lett.
2000. február 8-án Cherbourg városa egyesült Octeville településével, így a létrejövő város hivatalos neve Cherbourg-Octeville lett.
Le Fort du Roule - a város fölé magasodó sziklák tetején áll az erőd, amelynek építését még Vauban javasolta, de mai formájában a 19. században készült. A második világháborúban a németek innen próbálták megakadályozni a szövetségeseket abban, hogy elfoglalják a várost, akiknek azután utánpótlásuk legfontosabb támaszpontja lett. Kanyargós úton gépkocsival is fel lehet jutni a dombtetőre, a kilátóból az egész várost át lehet tekinteni.
Musée de la Guerre et de la Libération - az 1944-es harcok emlékeit gyűjtötték itt össze.
Place Napoléon - a part közelében található tér, melynek középpontjában a császár lovas szobra áll. Itt található az Église de la Trinité, amely külsőleg gótikus, de valójában csak a 19. századból származó templom. Benne látható Postel Szent Mária Magdolna(wd) (1756–1846) francia nővér, rendalapítónő szobra.