Oxetán forrásának megtekintése

{{chembox
| ImageFileL1 = Oxetane.svg
| ImageSizeL1 = 100px
| ImageFileR1 = Oxetane-from-xtal-3D-balls.png
| ImageSizeR1 = 120px
| IUPACName = oxetán
| OtherNames = 1,3-propilén-oxid<br/>1,3-epoxipropán<br/>oxaciklobután<br/>trimetilén-oxid
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 503-30-0
|   PubChem =
|   UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = I279Q16FU6
| SMILES = C1CCO1
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C=3 |H=6 |O=1
|   MolarMass = 58,08
|   Appearance =
|   Density = 0,8930 g/cm³
|   MeltingPt =
|   BoilingPt = 49–50&nbsp;°C
|   Solubility =
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards =
|   FlashPt = −37 °C<ref>{{GESTIS|ZVG=510221|Név=1,3-Epoxypropan|Névelő=az|Dátum=2012.09.27.}}</ref>
|   Autoignition =
  }}
}}
Az '''oxetán''' vagy '''1,3-propilén-oxid''' [[heterociklusos vegyület|heterociklusos]] [[szerves vegyület]], [[kémiai képlet|képlete]] C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O, négytagű gyűrűjét három szén- és egy oxigénatom alkotja.
Az oxetán névvel általánosabban bármely oxetántartalmú szerves vegyületre is utalhatnak.
==Előállítása==
Egyik jellemző, jól ismert előállítása módja a [[kálium-hidroxid]] és 3-klórpropil-acetát 150&nbsp;°C-on végzett reakciója:<ref>{{OrgSynth
    |author=C. R. Noller
    |year=1955
    |title=Trimethylene Oxide
    |volume=29
    |pages=92
    |collvol=3
    |collvolpages=835
    |prep=CV3P0835}}</ref>
:[[Fájl:Synthesis of trimethylene oxide.png|450px]]
Ezzel az eljárással az oxetán mintegy 40%-os hozammal állítható elő, mivel a szintézis során számos melléktermék keletkezik.
Másik lehetőség az oxetán gyűrű létrehozására a Paternò–Büchi-reakció. Oxetángyűrűt diolok gyűrűzárásával, valamint hattagú gyűrűs karbonátok [[dekarboxilezés]]ével is elő lehet állítani.
==Taxol==
[[Image:Taxol.svg|thumb|left|[[Paklitaxel]] az oxetángyűrűvel jobb oldalon]]
A [[paklitaxel]] (taxol) az oxetán gyűrűt tartalmazó természetes anyagok egyik példája. A taxol szokatlan szerkezete és a rákellenes kezelésekbe történő sikeres bevonása következtében a kutatók érdeklődésének középpontjába került.<ref name="WillenbringDan">Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live></ref> A hatás és szerkezet közötti összefüggés szempontjából az oxetángyűrűnek fontos szerepe van a mikrotubulusokhoz történő kötődésben, arról azonban még keveset tudunk, hogy a természetben hogyan történik a gyűrűt kialakító reakció katalízise, ami kihívás elé állítja a vegyületet szintetizálni kívánó kutatókat.<ref name="WillenbringDan" />
== Kapcsolódó szócikkek ==
* [[béta-propiolakton]]
* [[3-Oxetanon]]
==Fordítás==
{{fordítás|en|Oxetane|oldid=596094741}}
==Hivatkozások==
{{reflist}}
[[Kategória:Oxigén heterociklusok]]