Oxetán
| Oxetán | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | oxetán | ||
| Más nevek | 1,3-propilén-oxid 1,3-epoxipropán oxaciklobután trimetilén-oxid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 503-30-0 | ||
| |||
| UNII | I279Q16FU6 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H6O | ||
| Moláris tömeg | 58,08 | ||
| Sűrűség | 0,8930 g/cm³ | ||
| Forráspont | 49–50 °C | ||
| Veszélyek | |||
| Lobbanáspont | −37 °C[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az oxetán vagy 1,3-propilén-oxid heterociklusos szerves vegyület, képlete C3H6O, négytagű gyűrűjét három szén- és egy oxigénatom alkotja. Az oxetán névvel általánosabban bármely oxetántartalmú szerves vegyületre is utalhatnak.
Előállítása
Egyik jellemző, jól ismert előállítása módja a kálium-hidroxid és 3-klórpropil-acetát 150 °C-on végzett reakciója:[2]
Ezzel az eljárással az oxetán mintegy 40%-os hozammal állítható elő, mivel a szintézis során számos melléktermék keletkezik. Másik lehetőség az oxetán gyűrű létrehozására a Paternò–Büchi-reakció. Oxetángyűrűt diolok gyűrűzárásával, valamint hattagú gyűrűs karbonátok dekarboxilezésével is elő lehet állítani.
Taxol
A paklitaxel (taxol) az oxetán gyűrűt tartalmazó természetes anyagok egyik példája. A taxol szokatlan szerkezete és a rákellenes kezelésekbe történő sikeres bevonása következtében a kutatók érdeklődésének középpontjába került.[3] A hatás és szerkezet közötti összefüggés szempontjából az oxetángyűrűnek fontos szerepe van a mikrotubulusokhoz történő kötődésben, arról azonban még keveset tudunk, hogy a természetben hogyan történik a gyűrűt kialakító reakció katalízise, ami kihívás elé állítja a vegyületet szintetizálni kívánó kutatókat.[3]
Kapcsolódó szócikkek
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben az Oxetane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
- ↑ Az 1,3-Epoxypropan vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2012.09.27. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ C. R. Noller (1955). „Trimethylene Oxide”. Org. Synth. 29, 92. o.; Coll. Vol. 3: 835
- ↑ 3,0 3,1 Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live>