Allil-alkohol
| Allil-alkohol | |||
 Szerkezeti képlet | |||
 Pálcikamodell | |||
| Más nevek | Allil-alkohol 1-Propén-3-ol[1] Vinil-karbinol[1] | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-18-6 | ||
| PubChem | 7858 | ||
| ChemSpider | 13872989 | ||
| KEGG | C02001 | ||
| ChEBI | 16605 | ||
| RTECS szám | BA5075000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 3W678R12M0 | ||
| ChEMBL | 234926 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H6O | ||
| Moláris tömeg | 58,08 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék[1] | ||
| Szag | mustárszerű[1] | ||
| Sűrűség | 0,854 g/ml | ||
| Olvadáspont | −129 °C | ||
| Forráspont | 97 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | korlátlanul elegyedik | ||
| Savasság (pKa) | 15,5 (H2O)[2] | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −36,70·10−6 cm3/mol | ||
| Gőznyomás | 17 Hgmm[1] | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  3
3
1
| ||
| Robbanási határ | 2,5–18,0% | ||
| PEL | 2 ppm[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az allil-alkohol (prop-2-én-1-ol) szerves vegyület, szerkezeti képlete CH2=CHCH2OH. Számos más alkoholhoz hasonlóan vízben oldódó, színtelen folyadék. Az átlagos rövid szénláncú alkoholoknál erősebben mérgező. A glicerin gyártásának alapanyagaként használják, de számos más speciális vegyület, például lángálló anyagok, száradó olajok és lágyítószerek előállításához is alkalmazzák.[4]
Előállítása
Előállítása több módszerrel is történhet. Elsőként 1856-ban allil-jodid hidrolízisével nyerte Auguste Cahours és August Hofmann.[4] Ma ipari léptékben allil-klorid hidrolízisével gyártja az Olin és a Shell:
- CH2=CHCH2Cl + NaOH → CH2=CHCH2OH + NaCl
Propilén-oxid átrendeződési reakciójával is elő lehet állítani, a reakciót nagy hőmérsékleten az Alumínium-kálium-szulfát katalizálja. Ennek a módszernek az allil-kloridból történő előállításhoz képest előnye, hogy nem keletkezik közben só. Szintén kloridmentes eljárás a propilén allil-acetáttá történő „acetoxilezése”:
- CH2=CHCH3 + 1/2 O2 + CH3COOH → CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O
Az acetát észter hidrolízisével nyerhető az allil-alkohol. Alternatív eljárásként a propilén akroleinné oxidálható, melynek hidrogénezésével kapjuk az alkoholt.
További eljárások
Elméletileg a propanol dehidrogénezésével is előállítható. Laboratóriumban glicerin és oxálsav vagy hangyasav reakciójával történő szintézise is megvalósítható.[5][6] Allil-alkoholokat általában allilvegyületek szelén-dioxiddal végzett allil helyzetű oxidációjával is elő lehet állítani.
Felhasználása
Főként glicidol gyártásához használják fel, mely a glicerin, valamint a glicidil-éterek, -észterek és -aminok előállításának köztiterméke. Polimerizálható észtereket, például diallil-ftalátot is készítenek allil-alkoholból.[4]
Toxicitása
A hasonló alkoholoknál erősebben mérgező, küszöbértéke 2 ppm. Könnyfakasztó hatású.[4]
Jegyzetek
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0017. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ szerk.: Haynes, William M.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th, CRC Press, 5–88. o. (2016). ISBN 978-1498754286
- ↑ Allyl alcohol. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 Ullmann Vegyipari Enciklopédia
- ↑ Oliver Kamm (1941). „Allyl alcohol”. Org. Synth..; Coll. Vol. 1: 42
- ↑ Cohen, Julius. Practical Organic Chemistry, 2nd, London: Macmillan and Co., Limited, 96. o. (1900) „Practical Organic Chemistry Cohen Julius.”
Fordítás
- Ez a szócikk részben vagy egészben az Allyl alcohol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
