Etanolamin
| Etanolamin | |||
| |||
| |||
| Más nevek | 2-aminoetanol 2-amino-1-etanol etanol-amin (nem javasolt[1]) monoetanol-amin β-aminoetanol β-hidroxietil-amin β-aminoetil-alkohol glicinol olamin etilol-amin 2-hidroxietil-amin kolamin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 141-43-5 | ||
| PubChem | 700 | ||
| ChemSpider | 13835336 | ||
| EINECS-szám | 205-483-3 | ||
| DrugBank | DB03994 | ||
| KEGG | D05074 | ||
| ChEBI | 16000 | ||
| RTECS szám | KJ5775000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 5KV86114PT | ||
| ChEMBL | 104943 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H7NO | ||
| Moláris tömeg | 61,08 g/mol | ||
| Megjelenés | viszkózus, színtelen folyadék | ||
| Szag | kellemetlen, ammóniaszerű | ||
| Sűrűség | 1,0117 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 10,3 °C | ||
| Forráspont | 170 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | elegyedik | ||
| Savasság (pKa) | 9,50[2] | ||
| Törésmutató (nD) | 1,4539 (20 °C)[4] | ||
| Gőznyomás | 64 Pa (20 °C)[3] | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  2
3
0
| ||
| Robbanási határ | 5,5–17% | ||
| PEL | TWA: 3 ppm (6 mg/m³)[6] | ||
| LD50 | 3320 mg/kg (patkány, szájon át) 620 mg/kg (tengeri malac, szájon át) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az etanol-amin (2-amino-etanol, monoetanol-amin) szerves vegyület, képlete HOCH2CH2NH2. Molekulája bifunkciós, primer amin és primer alkohol (a hidroxilcsoport miatt). Színtelen, viszkózus folyadék, szaga az ammóniára emlékeztet.[8] Származékai a természetben széles körben elterjedtek, ilyenek például a lipidek. Az etanol-aminok az amino-alkoholok egyik csoportját alkotják. Az antihisztaminok egyik osztályát etanol-aminoknak nevezik, ebbe tartozik a karbinoxamin, klemasztin, dimenhidrinát, difenhidramin és doxilamin.[9]
Ipari előállítása
Etilén-oxid és ammónia vizes oldatának reagáltatásával állítják elő, a reakció során dietanol-amin és trietanol-amin is keletkezik. A termékek aránya a reaktánsok mennyiségének változtatásával szabályozható.
Biokémia
Bioszintézise a szerin dekarboxilezésével történik:[10]
- HOCH2CH(CO2H)NH2 → HOCH2CH2NH2 + CO2
Az etanol-amin a foszfolipidek – a biológiai membránokban (elsősorban a prokariótákban) – második leggyakoribb fejcsoportja, ilyen például a például a foszfatidiletanol-amin. A CB1 receptorra ható hírvivő molekulákban is – például a palmitoil-etanolamidban – megtalálható.[11]
Felhasználása
Az etanol-amint gyakran monoetanol-aminnak vagy MEA-nak nevezik, hogy megkülönböztessék a dietanol-amintól (DEA) és trietanol-amintól (TEA). Detergensek, emulgeáló- és polírozószerek, gyógyszerek, korrózióvédők és kémiai intermedierek alapanyagaként használják.[8]
Például etanol-amin és ammónia reakciójában etilén-diamin keletkezik, mely a gyakran használt kelátképző, az EDTA prekurzora.[12]
Gázmosás
Más aminokhoz hasonlóan a monoetanol-amin is gyenge bázis, mely tulajdonságát kihasználják a gázmosásban. A monoetanol-aminok nagyon hatékonyan meg tudják kötni a kőszén, metán és biomassza égetéséből származó füstgázok szén-dioxid-tartalmát (CO2). A szén-dioxid monoetanol-aminnal történő megkötését a tengeralattjárókon is használják a levegő regenerálására. A MEA vizes oldatát mosófolyadékként használják az aminkezelőkben. Ezzel az eljárással például szén-dioxidot (CO2) és H2S-t távolítanak el különféle gázokból, például füstgázokból vagy savanyú földgázból.[13] A MEA ionizálja az oldott savas vegyületeket, így azok polárissá és sokkal jobban oldódóvá válnak. A MEA mosóoldat újrahasznosítható egy visszanyerő egység beiktatásával. Melegítés hatására a MEA-ból, mint gyenge bázisból felszabadul az oldott H2S vagy CO2 gáz, így tiszta MEA oldat keletkezik.[12][14]
További felhasználásai
Gyógyszerkészítményekben elsősorban pufferként vagy emulziók készítéséhez használják. Kozmetikumokban pH-szabályozóként használható.[15]
Hivatkozások
- ↑ 1,0 1,1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 649, 717. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. április 20.). ISBN 978-0-85404-182-4 „For example, the name ‘ethanolamine’, which is still widely used, is badly constructed because of the presence of two suffixes; it is not an alternative to the preferred IUPAC name, ‘2-aminoethan-1-ol’.”
- ↑ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
- ↑ Ethanolamine MSDS. Acros Organics. [2011. július 15-i dátummal az eredetiből archiválva].
- ↑ (1940) „Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions”. Journal of the American Chemical Society 62 (8), 1943–1944. o. DOI:10.1021/ja01865a009.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Sigma-Aldrich Co., Ethanolamine product no. 411000. Retrieved on 2018-05-24.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0256. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ Ethanolamine. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ 8,0 8,1 Ethanolamines and Propanolamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a10_001 (2002)
- ↑ Cough, Cold, and Allergy Preparation Toxicity az eMedicine oldalán
- ↑ Archivált másolat. [2012. augusztus 21-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. október 23.)
- ↑ (2001) „Antinociceptive activity of the endogenous fatty acid amide, palmitylethanolamide”. European Journal of Pharmacology 419 (2–3), 191–8. o. DOI:10.1016/S0014-2999(01)00988-8. PMID 11426841.
- ↑ 12,0 12,1 Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene, Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH, 159–161. o. (2003). ISBN 3-527-30578-5
- ↑ http://www.nap.edu/openbook.php?record_id=11170
- ↑ Ethanolamine. Occupational Safety & Health Administration. [2013. május 3-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. október 23.)
- ↑ Carrasco, F.. Ingredientes Cosméticos, Diccionario de Ingredientes Cosméticos 4ª Ed. www.imagenpersonal.net, 306. o. (2009). ISBN 978-84-613-4979-1
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethanolamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.