Pályafutását az AC Milan ifjúsági csapataiban kezdte, majd a Pro Sesto és a Lumezzane csapatainak adták kölcsön, hogy játéklehetőséghez jusson. 1998-ban eladták a Hellas Veronának, akiket az élvonalba jutáshoz segített.
2000-ben Brocchi Marcello Lippi hívására az Internazionale játékosa lett.[1] Lippitől és az őt idény közben váltó Marco Tardellitől állandó lehetőséget kapott, de az új szezon előtt kinevezett Héctor Cúper nem tartott igényt a játékára, ezért Brocchi elhagyta a csapatot.
2001 júliusában Andrés Guglielminpietroért cserébe visszatért a Milanhoz,[2] ahol azonban Fernando Redondo mögött kevés lehetőséghez jutott. 2005 júliusában kölcsönadták a Fiorentinának,[3] de a 2006-os olasz labdarúgóbotrány következtében visszatért a milánói piros-feketékhez. A 2006-2007-es szezonban 29 bajnoki találkozón lépett pályára, és bár a következő idényben a brazil Emerson érkezésével jobbára csak csereként játszott, Carlo Ancelotti így is 24 bajnokin adott lehetőséget számára.
2008. augusztus 29-én a Lazio igazolta le. Három évre szóló szerződést írt alá a római csapattal,[4][5] amellyel első évében kupagyőzelmet ünnepelhetett. A 2012-13-as szezont követően bejelentette visszavonulását.[6]
A válogatottban
Az olasz válogatottban mindössze egy találkozót játszott 2006. november 15-én Törökország ellen.[7]
Edzőként
2016. április 12-én nevezték ki az AC Milan vezetőedzőjének, előtte két évig a klub Primavera csapatát irányította.[8] 2016. június 28-án Brocchit Vincenzo Montella váltotta.[9] A 2016-17-es szezon előtt a Brescia vezetőedzője lett, de a gyenge eredmények miatt 2017. március 12-én menesztették.[10] Ezt követően a kínai Csiangszu Szuning csapatánál Fabio Capello segítője volt.[11][12] 2018 októberében nevezték ki az olasz harmadosztályúMonza csapata élére.[13] A 2019–20-as idényt követően feljutott a klubbal a Serie B-be.[14][15] A másodosztályban a harmadik helyen fejezték be a szezont, de a rájátszásban a Cittadella ellen alulmaradtak.[16] 2021. május 28-án közös megegyezéssel felbontotta szerződését.[17]
Szeptember 22-én a Vicenza vezetőedzője lett.[18]
↑„Brocchi Signs For Lazio”, Channel4.com, 2008. augusztus 28.. [2008. szeptember 1-i dátummal az eredetiből archiválva] (Hozzáférés: 2008. augusztus 28.)
↑„THANK YOU ALL”, ACMilan.com, 2008. augusztus 29.. [2008. október 14-i dátummal az eredetiből archiválva] (Hozzáférés: 2010. június 3.)