DEET

Innen: Hungaropédia
Ugrás a navigációhozUgrás a kereséshez
DEET
IUPAC-név N,N-dietil-3-metilbenzamid
Más nevek N,N-dietil-m-toluamid;
N,N-dietil-3-metilbenzamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 134-62-3
ATC kód P53GX01
SMILES
CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H17NO
Moláris tömeg 191,27 g/mol
Sűrűség 0,998 g/ml
Olvadáspont −45 °C
Forráspont 288–292 °C
Oldhatóság (vízben) oldhatatlan
Veszélyek
MSDS External MSDS
Főbb veszélyek T
R mondatok R23 R24 R25
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az N,N-dietil-meta-toluamid, rövidítve DEET enyhén sárga színű olaj, a rovarűzőszerek (repellensek) leggyakoribb hatóanyaga. Bőrre vagy ruházatra juttatva használatos kullancs- és szúnyogcsípés megelőzésére, valamint más, betegséget terjesztő rovarok távol tartására.

Története

A DEET-t az Amerikai Egyesült Államok hadserege fejlesztette ki a második világháború dzsungelharcaiban szerzett tapasztalatok alapján. Eredetileg mezőgazdasági területeken vizsgálták mint peszticidet, katonai alkalmazása 1946-ban kezdődött, polgári felhasználása 1957 óta tart. Vietnámban és Délkelet-Ázsiában használták.[1]

Előállítása

A szobahőmérsékleten enyhén sárga folyadékot m-toluilsavnak (3-metilbenzoesav) a megfelelő savkloriddá alakításával, majd ennek dietil-aminnal történő reagáltatásával lehet előállítani:[2][3]

Hatásmechanizmusa

Korábban úgy gondolták, hogy a DEET blokkolja a rovarok 1-oktén-3-ol szaglóreceptorait. Ez az illékony vegyület az emberi izzadságban és leheletben fordul elő. Az elterjedt nézet szerint a DEET mintegy „megvakítja” a rovar érzékszerveit, ezért a fenti vegyületet termelő ember vagy állat nem váltja ki belőle a szúrási/csípési ösztönt. A korábbi elképzelésekkel szemben úgy látszik, hogy a DEET nem befolyásolja a rovar szén-dioxid szagérzékét.[4][5] Újabb bizonyítékok azt támasztják alá, hogy a DEET valódi rovarűzőszer, hatása azon alapul, hogy a szúnyogok nagyon nem szeretik a kémiai rovarűzőszer szagát.[6] A szúnyogok különleges érzékelő antennáiban azonosítottak egy szagérzékelő neurontípust, mely a DEET és más ismert rovarűzőszer, mint például a cineol, linalool és tujon hatására aktivizálódik. Ezen kívül egy viselkedési kísérletben a DEET erős rovarűző hatást mutatott a vonzó testszagot okozó 1-okten-3-ol, tejsav és szén-dioxid hiányában is. Hím és nőstény szúnyogok is azonos reakciót mutattak.[7][8] Egy újabb strukturális vizsgálat feltárta, hogy a DEET nagy alakkomplementaritással kapcsolódik az Anopheles gambiae 1-es szagkötő fehérjéjéhez (AgamOBP1), ami valószínűsíti, hogy a DEET és talán más repellensek molekuláris célpontja is az AgamOBP1.[9]

Koncentráció

A DEET-t gyakran spray vagy tonik formában árulják akár 100%-os töménységig.[10] A Consumer Reports című amerikai lap közvetlen összefüggést talált a DEET koncentrációja és a rovarcsípés elleni védelem hossza között. Úgy találták, hogy a 100%-os DEET 12 óráig is védelmet jelenthet, míg számos más kisebb DEET koncentrációjú termék csak 3–6 óra védelmet nyújtott.[11] Más kutatások is megerősítették a DEET hatásosságát.[12] A Center for Disease Control 30-50%-os DEET-t ajánl a rovarok által hordozott patogének terjedésének megakadályozására.[13]

Egészségügyi hatásai

Elővigyázatosságként a gyártók azt javasolják, hogy a DEET-tartalmú készítményeket ne használják ruha alatt vagy sérült bőrfelületen, és újabb adag használata előtt, illetve ha már nincs szükség a hatására, mossák le az érintett felületről.[14] A DEET irritáló hatást fejthet ki,[4] ritkán bőrreakciót is kiválthat.[14] Egészségi okokra hivatkozva Kanadában a hatóság (Health Canada) 2002-es újraértékelésében betiltotta az emberi felhasználásra szánt, 30%-nál több DEET-t tartalmazó rovarriasztószereket. 2–12 éves gyerekeknél csak 10%-os vagy hígabb DEET-alapú készítmény használatát javasolják, naponta legfeljebb 3 alkalommal; 2 évesnél fiatalabb gyerekek esetén naponta legfeljebb 1-szeri ajánlanak. 6 hónapnál fiatalabb csecsemőknél semmilyen DEET-tartalmú készítmény használatát nem javasolják.[15][16] Kimutatták, hogy a DEET mind a rovarokban, mind az emlősökben gátolja a központi idegrendszer egyik enzimének, az acetilkolinészteráznak a működését.[17] Ez az enzim az acetilkolin neurotranszmitter hidrolízisét végzi, így szerepet játszik az izmokat irányító neuronok működésében. Ezen a tulajdonságon alapul számos rovarirtószer: blokkolják az acetilkolinészterázt, így az acetilkolin felhalmozódik a szinaptikus résben, ami neuromuszkuláris paralízist és fulladásos halált okoz.[18] A DEET-t rendszerint inszekticidekkel kombinálva alkalmazzák. A DEET növeli az acetilkolinészterázt blokkoló inszekticidek egyik csoportjának, a karbamátoknak a toxicitását.[19] Ezek az eredmények bizonyítják, hogy a szaglórendszerre kifejtett toxikus hatáson kívül a DEET a rovarok agyára is hat, és toxicitása más rovarirtószerekkel együtt alkalmazva erősödik. 2012-ben médiabeszámolók szerint két kanadai testvér meghalt, amikor Thaiföldön fogyasztottak ebből az anyagból.[20] (Beszámolók szerint ott a „4x100” koktél összetevőjeként használják a DEET-t.)[20]

Hatása az anyagokra

A DEET jó oldószer,[4] és oldhat egyes műanyagokat, rayont, spandexet, más műszálakat és festett vagy lakkozott felületeket, beleértve a körömlakkot.

Környezeti hatása

Bár a DEET valószínűleg nem halmozódik fel az élőlényekben, kimutatták, hogy hidegvízi halakra, például a szivárványos pisztrángra[21] és a tilápiára[22] enyhén mérgező hatású, és kimutatták néhány édesvízi állati plankton fajra gyakorolt mérgező hatását is.[23] Gyártása és felhasználása következtében egyes vizekben, például a Mississippiben és mellékfolyóiban kis mennyiségben kimutatható a DEET jelenléte: egy 1991-es vizsgálatban 5–201 ng/l közötti koncentrációkat mértek.[24]

Kapcsolódó szócikkek

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a DEET című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

  1. ↑ Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents. Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents (available online), Washington, D.C.: National Academies Press (2003). ISBN 978-0-309-11389-2 
  2. ↑ Wang, Benjamin J-S. (1974). „An interesting and successful organic experiment (CEC)”. J. Chem. Ed. 51 (10), 631. o. DOI:10.1021/ed051p631.2. 
  3. ↑ Donald L. Pavia. Introduction to organic laboratory techniques (Google Books excerpt), Cengage Learning, 370–376. o. (2004). ISBN 9780534408336 
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 Anna Petherick: How DEET jams insects' smell sensors. Nature News, 2008. március 13. (Hozzáférés: 2008. március 16.)
  5. ↑ Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall (2008). „Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET”. Sciencexpress 319 (5871), 1838–42. o. DOI:10.1126/science.1153121. PMID 18339904. 
  6. ↑ [entomology.ucdavis.edu/news/0805312105.full.pdf Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET], Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, June 12, 2008.
  7. ↑ Fox, Maggie. „For mosquitoes, DEET just plain stinks”, 2008. augusztus 18.. [2011. augusztus 11-i dátummal az eredetiből archiválva] (Hozzáférés: 2011. augusztus 11.) 
  8. ↑ Syed, Z. (2008). „Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET”. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 105 (36), 13598–603. o. DOI:10.1073/pnas.0805312105. PMID 18711137. PMC 2518096. 
  9. ↑ Tsitsanou, K.E. (2011). „Anopheles gambiae odorant binding protein crystal complex with the synthetic repellent DEET: implications for structure-based design of novel mosquito repellents”. Cell Mol Life Sci 69 (2), 283–97. o. DOI:10.1007/s00018-011-0745-z. PMID 21671117. 
  10. ↑ Sablon:HPD
  11. ↑ Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. (1996). „Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes”. Journal of the American Mosquito Control Association 12 (1), 69–74. o. PMID 8723261. 
  12. ↑ University of North Carolina (3 July 2002). "Independent study: DEET products superior for fending off mosquito bites". Sajtóközlemény. Elérés: 2009-08-05. Archivált másolat. [2007. június 30-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2009. augusztus 5.)
  13. ↑ Protection against Mosquitoes, Ticks, Fleas and Other Insects and Arthropods. Travelers' Health - Yellow Book. Centers for Disease Control and Prevention, 2009. február 5. [2009. május 5-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2009. augusztus 5.)
  14. ↑ 14,0 14,1 Insect Repellent Use and Safety. West Nile Virus. Centers for Disease Control and Prevention, 2007. január 12.
  15. ↑ Insect Repellents. Healthy Living. Health Canada, 2009. augusztus 1. [2010. április 11-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. július 9.)
  16. ↑ Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET (N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds). Consumer Product Safety. Health Canada, 2002. április 15. [2010. december 10-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. július 9.)
  17. ↑ Corbel (2009). „Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet”. BMC Biology 7, 47. o. DOI:10.1186/1741-7007-7-47. PMID 19656357. PMC 2739159. 
  18. ↑ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White. Neuroscience. 4th ed.. Sinauer Associates, 121–2. o. (2008). ISBN 978-0-87893-697-7 
  19. ↑ Moss (1996). „Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches (Othoptera: Blattellidae) by Hydrolytic Enzyme Inhibitors.”. J. Econ. Entomol. 89 (5), 1151–1155. o. PMID 17450648. 
  20. ↑ 20,0 20,1 DEET in drinks killed sisters. Bangkokpost.com. (Hozzáférés: 2012. szeptember 8.)[halott link]
  21. ↑ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  22. ↑ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB (1989). „Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels”. Journal of Environmental Biology 10 (2), 87–91.. o. [2007. november 7-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. július 20.) 
  23. ↑ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur (2005). „Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites”. Archives of Environmental Contamination and Toxicology 48 (3), 323–328. o. DOI:10.1007/s00244-004-0029-9. 
  24. ↑ Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature (PDF). [2012. március 29-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2025. július 20.)

További információk

A lap eredeti címe: „https://hungaropedia.org/index.php?title=DEET&oldid=7051”