| Ellagsav
|
|
| IUPAC-név |
2,3,7,8-tetrahidroxikroméno[5,4,3-cde]kromén-5,10-dion
|
| Szabályos név |
6,7,13,14-tetrahidroxi-2,9-dioxatetraciklo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeka-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaén-3,10-dion
|
| Kémiai azonosítók
|
| CAS-szám |
476-66-4
|
| PubChem |
16760409
|
| ChemSpider |
4445149
|
| EINECS-szám |
207-508-3
|
| DrugBank |
DB08468
|
| KEGG |
C10788
|
| ChEBI |
4775
|
| RTECS szám |
DJ2620000
|
| SMILES |
|---|
| c1c2c3c4c(cc(c(c4oc2=O)O)O)c(=O) oc3c(c1O)O |
|
| InChI |
|---|
| 1S/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17) 2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H |
|
| InChIKey |
AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N
|
| Beilstein |
47549
|
| UNII |
19YRN3ZS9P
|
| ChEMBL |
6246
|
| Kémiai és fizikai tulajdonságok
|
| Kémiai képlet |
C14H6O8
|
| Moláris tömeg |
302,19 g/mol
|
| Megjelenés |
sárgás, íztelen kristályos por
|
| Szag |
nincs
|
| Olvadáspont |
450 °C
|
| Forráspont |
796,5 °C
|
| Oldhatóság (vízben) |
kevéssé
|
| Oldhatóság (lúgok) |
erős sárgás színeződéssel oldódik
|
| Oldhatóság (piridin) |
oldódik
|
| Farmakokinetikai adatok
|
| Metabolizmus |
máj
|
| Kiválasztás |
vese
|
| Veszélyek
|
| MSDS |
https://www.caymanchem.com/msdss/10569m.pdf
|
| EU osztályozás |
 Xi
|
| R mondatok |
R36/37/38
|
| S mondatok |
S22 S24/25 S26 S36/37/39
|
| Lobbanáspont |
310,11 °C
|
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
|
Az ellagsav sárgás színű, íztelen és szagtalan kristályos por. Fényre nem érzékeny, olíva színű krómlakkot képez. A természetben a gubacsban, a bezoárkőben(en), a gránátalmában, bogyós gyümölcsökben (málna, szeder, eper) és magokban (dió, pisztácia, kesudió) fordul elő. Sok cserzőanyag alkotórésze.
Erős kazein kináz 2(en) gátló, ezáltal hatékony antioxidáns és antimutagén. Sejtburjánzás elleni hatása van: gátolja bizonyos rákkeltő anyagok miatt kialakult daganatok növekedését. Gátolja a két topoizomerázt(en),[1] a protein kináz C-t(en), a glutation S-transferázt(en)[2] és számos más enzimet is. Hátránya, hogy alacsony a biohasznosíthatósága (a hámsejtekben koncentrálódik, kis mennyiségben jut a vérkeringésbe) és rövid a felezési ideje.[3] A kevés vérkeringésbe jutó ellagsav a bélben punikalaginból(en) keletkezik hidrolízis során.
Galluszsav mérsékelt oxidációjával állítható elő.
Felhasználás: pácfesték, béladsztringens,[4] hemosztiptikum.[5] Rák ellen hatástalan.[6][7]
Dél-koreai kutatók kimutatták, hogy védi a bőrt az UV-B sugárzás ellen.[8]
Jegyzetek
- ↑ A Constantinou, G D Stoner, R Mehta, K Rao, C Runyan, R Moon: The dietary anticancer agent ellagic acid is a potent inhibitor of DNA topoisomerases in vitro. (Sigma-Aldrich)
- ↑ M Das, D R Bickers, H Mukhtar: Plant phenols as in vitro inhibitors of glutathione S-transferase(s). (Sigma-Aldrich)
- ↑ Larrosa M, García-Conesa MT, Espín JC, Tomás-Barberán FA.: Ellagitannins, ellagic acid and vascular health. (PubMed)
- ↑ Béladsztringens: a bél szöveteit összehúzó, ezáltal gyulladásgátló és vérzéscsillapító anyag.
- ↑ Hemosztiptikum: a véralvadás gyorsításával ható vérzéscsillapító anyag.
- ↑ 187 Fake Cancer 'Cures' Consumers Should Avoid. U.S. Food and Drug Administration. [2017. május 2-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2008. június 17.)
- ↑ „FDA Cracks Down On Unproved Cancer Cures”, CBS News, 2008. június 17.. [2018. június 29-i dátummal az eredetiből archiválva] (Hozzáférés: 2021. február 16.)
- ↑ David Bradley: Berries beat UV-B (spectroscopyNOW.com)
Források
További információk
- T Exner, K A Rickard: Contact activation by ellagic acid - the concept of soluble activator disputed. (Sigma-Aldrich)
- R Cozzi, R Ricordy, F Bartolini, L Ramadori, P Perticone, R De Salvia: Taurine and ellagic acid: two differently-acting natural antioxidants. (Sigma-Aldrich)
- Pei-Yen Chen, Ying-Ming Ji, Chin-Hsiang Luo, Yi-Shyan Chena and Ying Shih: Quantification of ellagic acid in cosmetic products by using a partially preanodized screen-printed carbon electrode coupled with flow injection analysis (Royal Society of Chemistry)
- Alfred Zoechling, Falk Liebnerc and Alois Jungbauer: Red wine: A source of potent ligands for peroxisome proliferator-activated receptor γ (Royal Society of Chemistry)
Kapcsolódó szócikkek
Xi