Fehling-próba

Fehling-próba: balra negatív, jobbra pozitív (vörösréz(I)-oxid (Cu₂O) csapadék)

A Fehling-próbát formilcsoport (aldehidek) kimutatására használják. Elsőként Hermann von Fehling német vegyész alkalmazta 1849-ben, elnevezését is őutána kapta.

Leírása

Réz(II)-szulfát oldatához (Fehling I.) kevés kálium-nátrium-tartarátot tartalmazó nátrium-hidroxid-oldatot (Fehling II.) öntenek, míg a kezdetben leváló kék színű réz(II)-hidroxid csapadék fel nem oldódik (komplexion képződik). Majd ehhez a formilcsoportot tartalmazó vegyület oldatát öntik. A reakció beindításához melegítésre van szükség. A komplexből kilépő réz(II)-ionok réz(I)-ionokká redukálódnak, amik vörös színű réz(I)-oxid csapadék formájában válnak ki, miközben az aldehid karbonsavvá oxidálódik. A ketonok nem adják a próbát, mivel nehezebben oxidálhatók. Reakcióegyenlet:

$$\begin{gathered} \mathrm{2} \\ \mathrm{C}{\mathrm{u}}^{\mathrm{2}\mathrm{+}}\mathrm{+}\mathrm{4} \\ \mathrm{O}{\mathrm{H}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{u}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2} \\ {\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O} \end{gathered}$$

Hangyasavval is lejátszódik

$$\begin{gathered} \mathrm{2} \\ \mathrm{C}{\mathrm{u}}^{\mathrm{2}\mathrm{+}}\mathrm{+}\mathrm{4} \\ \mathrm{O}{\mathrm{H}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{u}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{3} \\ {\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O} \end{gathered}$$

A folyamat részletesen

A Fehling I. oldat réz(II)-szulfát-oldatot tartalmaz, a Fehling II. pedig nátrium-hidroxid-oldat és kálium-nátrium-tartarát-oldat keveréke, mely utóbbi négy kristályvízzel kristályosodik. Fehling I.  : $\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$ Fehling II. : $\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}$ és $\mathrm{K}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{O}{\phantom{A}}_6\cdot 4\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$ A réz(II)-szulfát és a nátrium-hidroxid vizes közegben disszociál a következő módon: $\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}^{2+}+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4{\phantom{A}}^{2-}$ $\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}^{+}+\mathrm{O}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{-}$ A két vegyület vizes közegben reagál, miközben réz(II)-hidroxid-csapadék keletkezik. $\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{u}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$ A keletkező réz(II)-hidroxid kölcsönhatásba lép a kettős sóval, és komplexet képez, tehát a csapadék feloldódik. $\mathrm{C}\mathrm{u}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2+2\mathrm{K}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{O}{\phantom{A}}_6⟶(\mathrm{K}\mathrm{N}\mathrm{a}){\phantom{A}}_2[\mathrm{C}\mathrm{u}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}{\phantom{A}}_6){\phantom{A}}_2]+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$ A komplexből kilépő réz(II)-ion reagál a formalinnal réz(I)-oxid-csapadék keletkezése során. $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+2\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}^{2+}+4\mathrm{O}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{-}⟶\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$ Formalin esetén a keletkező hangyasav továbbreagál, mutatja a Fehling-próbát. $\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}^{2+}+4\mathrm{O}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{-}⟶\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+3\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$ A víz és a szén-dioxid a szénsav bomlása során keletkezik.

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$