Ftálsav-anhidrid

Innen: Hungaropédia
Ugrás a navigációhozUgrás a kereséshez
Ftálsav-anhidrid

Ftálsavanhidrid
IUPAC-név 1,2-benzoldikarbonsav-anhidrid
Más nevek Izobenzofurán-1,2-dion
Kémiai azonosítók
CAS-szám 85-44-9
RTECS szám TI3150000
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H4O3
Moláris tömeg 148,1 g/mol
Megjelenés Színtelen tűk
Sűrűség 1,53 g/cm³, szilárd[1]
Olvadáspont 131 °C[1]
Forráspont 285 °C[1]
Oldhatóság (vízben) rossz: 6,4 g/l (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[2]
R mondatok R22, R37/38, R41, R42/43[2]
S mondatok (S2), S23, S24/25, S26, S37/39, S46[2]
Lobbanáspont 152 °C[1]
LD50 1530 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Ftálsav
Ftálimid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ftálsav-anhidrid egy szerves vegyület, a karbonsavanhidridek közé tartozik (a ftálsav anhidridje). Színtelen, hosszú, tű alakú kristályokat alkot. Hideg vízben nagyon rosszul oldódik, meleg víz jobban oldja. Jól oldható etanolban; éterben kevésbé oldódik. Gyakorlati jelentősége nagy, elsősorban a műanyaggyártásban, illetve festékek előállításához használják.

Kémiai tulajdonságai

Ha alkálifém-hidroxidokkal főzik, a gyűrűje felnyílik és az adott alkálifém ftálsavas sója keletkezik.

Élettani hatása

Ingerli a szem kötőhártyáját, illetve a légutak nyálkahártyáit. Emiatt kötőhártyagyulladást és orrvérzést okozhat.

Előállítása

A ftálsav-anhidrid ipari méretben Gibbs-Wohl naftalin oxidációval állítható elő naftalinból.[3][4] Az oxidációt levegővel vagy oxigénnel végzik, 360 °C-on, V2O5 katalizátor jelenlétében. Másik eljárás szerint a ftálsav-anhidridet o-xilol katalitikus oxidációjával nyerik. A katalizátor például vanádium-pentoxid lehet.

Felhasználása

A ftálsav-anhidridet a műanyaggyártásban használják fel. Kiindulási anyag számos festék, színezék (például ftaleinek, ftalocianinok) és festékkötőanyag előállításánál. Észtereket is előállítanak belőle, ezeket például műanyagokban alkalmazzák lágyítónak.

Források

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet

Hivatkozások

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 A ftálsav-anhidrid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 23. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. 2,0 2,1 2,2 A ftálsav-anhidrid (ESIS)[halott link]
  3. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/9780470638859.conrr270/abstract
  4. H. D. Gibbs and C. Conover, U.S. pat. 1,285,117 (1918)