Ftálsav-anhidrid
Ftálsav-anhidrid | |||
![]() Ftálsavanhidrid |
![]() | ||
IUPAC-név | 1,2-benzoldikarbonsav-anhidrid | ||
Más nevek | Izobenzofurán-1,2-dion | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 85-44-9 | ||
RTECS szám | TI3150000 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C8H4O3 | ||
Moláris tömeg | 148,1 g/mol | ||
Megjelenés | Színtelen tűk | ||
Sűrűség | 1,53 g/cm³, szilárd[1] | ||
Olvadáspont | 131 °C[1] | ||
Forráspont | 285 °C[1] | ||
Oldhatóság (vízben) | rossz: 6,4 g/l (20 °C)[1] | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[2] | ||
R mondatok | R22, R37/38, R41, R42/43[2] | ||
S mondatok | (S2), S23, S24/25, S26, S37/39, S46[2] | ||
Lobbanáspont | 152 °C[1] | ||
LD50 | 1530 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon vegyületek | Ftálsav Ftálimid | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A ftálsav-anhidrid egy szerves vegyület, a karbonsavanhidridek közé tartozik (a ftálsav anhidridje). Színtelen, hosszú, tű alakú kristályokat alkot. Hideg vízben nagyon rosszul oldódik, meleg víz jobban oldja. Jól oldható etanolban; éterben kevésbé oldódik. Gyakorlati jelentősége nagy, elsősorban a műanyaggyártásban, illetve festékek előállításához használják.
Kémiai tulajdonságai
Ha alkálifém-hidroxidokkal főzik, a gyűrűje felnyílik és az adott alkálifém ftálsavas sója keletkezik.
Élettani hatása
Ingerli a szem kötőhártyáját, illetve a légutak nyálkahártyáit. Emiatt kötőhártyagyulladást és orrvérzést okozhat.
Előállítása
A ftálsav-anhidrid ipari méretben Gibbs-Wohl naftalin oxidációval állítható elő naftalinból.[3][4] Az oxidációt levegővel vagy oxigénnel végzik, 360 °C-on, V2O5 katalizátor jelenlétében. Másik eljárás szerint a ftálsav-anhidridet o-xilol katalitikus oxidációjával nyerik. A katalizátor például vanádium-pentoxid lehet.
Felhasználása
A ftálsav-anhidridet a műanyaggyártásban használják fel. Kiindulási anyag számos festék, színezék (például ftaleinek, ftalocianinok) és festékkötőanyag előállításánál. Észtereket is előállítanak belőle, ezeket például műanyagokban alkalmazzák lágyítónak.
Források
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
Hivatkozások
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 A ftálsav-anhidrid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 23. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 A ftálsav-anhidrid (ESIS)[halott link]
- ↑ http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/9780470638859.conrr270/abstract
- ↑ H. D. Gibbs and C. Conover, U.S. pat. 1,285,117 (1918)