Jódbenzol
| Jódbenzol | |||
 Jódbenzol |
| ||
| IUPAC-név | Jódbenzol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 591-50-4 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H5I | ||
| Moláris tömeg | 204,01 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,831 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | −29 °C | ||
| Forráspont | 188 °C | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] | ||
| R mondatok | R22[1] | ||
| S mondatok | nincs[1] | ||
| LD50 | 1749 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon halogénezett benzolszármazékok | fluorbenzol klórbenzol brómbenzol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A jódobenzol szerves vegyület, mely egy benzolgyűrűből és az ahhoz kapcsolódó egyik hidrogént helyettesítő jódatomból áll. A szerves kémiai szintézisekben használatos köztitermék.
Előállítása
A jódbenzol kereskedelmi forgalomban kapható, de laboratóriumban is előállítható anilinből a Sandmeyer-reakcióval. Az első lépésben az amin funkciós csoportot diazotálják nátrium-nitrittel sósavas közegben. Az így kapott diazónium-kloridhoz kálium-jodidot adnak, minek következtében nitrogéngáz fejlődik. A nitrit feleslegét erős lúggal elhidrolizálják, az elegyet savanyítják és a kívánt terméket vízgőzdesztillációval választják el.[2]
Egy másik módszer szerint jódot és salétromsavat refluxoltatnak benzollal.[3]
Reakciói
Mivel a C−I kötés gyengébb a C−Br vagy C−Cl kötésnél, ezért a jódbenzol reakcióképessége nagyobb, mint a bróm- vagy klórbenzolé. A jódbenzol és magnézium reakciójában Grignard-reagens, fenil-magnézium-jodid keletkezik. A fenil-magnézium-jodid – a bromid analógjához hasonlóan – a fenil anion szinton szintetikus megfelelője. A jódbenzol klórral reagálva jódbenzol-diklorid komplexet képez,[4] melyet oxidálószerként használnak. A jódbenzol szubsztrátum lehet a Sonogashira-kapcsolásban, a Heck-reakcióban és más fémkatalizált kapcsolási reakciókban.
Jegyzetek
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Biztonsági adatlap (Merck) (németül)
- ↑ H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939). „Iodobenzene”. Org. Synth..; Coll. Vol. 2: 351
- ↑ F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941). „Iodobenzene”. Org. Synth..; Coll. Vol. 1: 323
- ↑ H. J. Lucas and E. R. Kennedy. „Iodobenzene dichloride”. Org. Synth..; Coll. Vol. 3: 482
Fordítás
- Ez a szócikk részben vagy egészben az Iodobenzene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.