Spiroxamin
| Spiroxamin | |||
| |||
| IUPAC-név | N-[(8-terc-butil-1,4-dioxaspiro[4.5]dekán-2-il)metil]-N-etil-propán-1-amin | ||
| Más nevek | KWG 4168 | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 118134-30-8 | ||
| PubChem | 86160 | ||
| ChemSpider | 77719 | ||
| KEGG | C11124 | ||
| ChEBI | 9242 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C18H35NO2 | ||
| Moláris tömeg | 297,48 g/mol | ||
| Megjelenés | halványbarna olajos folyadék | ||
| Szag | gyenge, nem jellemző | ||
| Sűrűség | 0,938 g/ml 20 °C-on | ||
| Olvadáspont | <170 °C | ||
| Forráspont | >120 °C (bomlik) | ||
| Oldhatóság (vízben) | 470 mg/l 20 °C-on | ||
| Oldószerei | a szokásos szerves oldószerekben 200 g/l-nél jobban oldódik | ||
| Gőznyomás | 1,28·10−4 mmHg | ||
| kH | 1,07·10−7 atm/m³/mol | ||
| Megoszlási hányados | 5,510 (oktanol/víz) | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás |  Xi  Xn  N
| ||
| Főbb veszélyek | Bőrérzékenységet, allergiás tüneteket okozhat[1] | ||
| NFPA 704 |  1
4
0
| ||
| R mondatok | R22 R36/37/38 | ||
| S mondatok | S26 S36/37 | ||
| Lobbanáspont | 147 °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A spiroxamin a mezőgazdaságban használt, spiroketálamin típusú gombaölő szer lisztharmat és rozsdabetegségek ellen. Gabonafélékben, banánültetvényeken, szőlőben, gyümölcsösökben alkalmazzák. Az Európai Unióban 2021. december 31-ig engedélyezett.[2]
Hatásmód
A gomba számára szükséges ergoszterol(en) előállítását gátolja a delta14-szterol reduktáz(en) enzim gátlásával. A triazol típusú gombairtók másik enzimre hatnak, ezért a kétféle típusú szer felerősíti egymás hatását. A spiroxazol ráadásul nagyságrenddel fokozza a triazol típusú szerek felszívódását is, ezért gyakran alkalmazzák tebukonazollal(en) kombinációban. Gyorsan felszívódik, és egyenletesen eloszlik a növényben. Kijuttatási mennyiség aktív hatóanyagban (spiroxaminban):
- gabonafélékben 500–800 g/ha
- szőlőben 300–400 g/ha
Veszélyek
| LD50 (mg/tskg) |
LC50(en) (mg/m³) | ||
|---|---|---|---|
| Faj | szájon át | bőrön át | belélegezve |
| patkány | 300–400 | 1068 | 1982 |
| egér | 460 | ||
Patkányoknak szájon át adva a spiroxamin gyorsan, de nem teljesen szívódik fel. Eloszlik a szervezetben, és gyorsan kiválasztódik, elsősorban a vizeletben. A beadott adag fele 14 órán belül távozik így. Nőstény egereknek napi 414 mg/tskg adag a májsejtek megnagyobbodását, a májzsír-sejtek fokozódó megváltozását, testsúlycsökkenést, növekvő folyadékfelvételt, szőrhullást, ápolatlan bundát, kiszáradt bőrfelületeket okozott. A testsúlycsökkenés 4 héten belül megállt. A fehérvérsejtszám, a máj súlya és a vér karbamid-szintje nőtt, a vérlemezke-szám és a koleszterinszint csökkent. A NOEL (az a mennyiség, melynél még nem mutatható ki elváltozás) 25 mg/tskg volt. A talaj mikroorganizmusai a molekula két pontján bontják el a spiroxamint. A terc-butil részből alkohol lesz, mely szulfát formájában választódik ki, és további oxidáció után szénsavszármazékká, végül szén-dioxiddá alakul. A másik támadáspont az aminocsoport, melyből az etil vagy propil lánc válik le. Egy európai vizsgálat szerint 5–82 nap alatt a kijuttatott spiroxamin fele, 45–150 nap alatt a 90%-a bomlott el. Növényekben a spiroxamin elsődleges metabolitja spiroxamine-N-oxid, melynek LD50-értéke nőstény patkányokban, szájon át kb. 707 mg/tskg. A spiroxamint 8 órán keresztül adták önkéntesek felkarjába, és jelentéktelen plazmaszint-emelkedést tapasztaltak. A spiroxamin 41 napon keresztül folyamatosan választódott ki a vizeletben, amiből a beadott mennyiség 18,4%-át sikerült visszanyerni. Ausztráliában az ADI-értéke 0,02 mg/tskg/nap abból kiindulva, hogy kutyáknál 2,5 mg/tskg/nap a NOEL-érték, és a szokásos 100-szoros biztonsággal számoltak. Összességében a spiroxamin közepesen veszélyes anyag mind az Egészségügyi Világszervezet, mind az Amerikai Környezetvédő Hivatal szerint.
Kémiai szerkezet
A spiroxamin a spiroketálaminok közé tartozik.
- Spirogyűrű(en): két szomszédos gyűrű egy közös atommal.
- Ketál: keton acetál (röviden acetál). Formálisan ketonból és alkoholból vízlehasadással keletkező vegyület.[3] Ez esetben: 4-terc-butil-ciklohexanonból[4] és 3-[etil(propil)amino]propán-1,2-diolból.
- Aminok: olyan vegyületek, melyekben a nitrogénatom három szén- vagy hidrogénatomhoz kapcsolódik.
Két sztereoizomerje van.
Készítmények
- Falcon 460 EC: spiroxamin, tebukonazol és triadimenol kombinációja
- Falcon Pro: spiroxamin, tebukonazol és protiokonazol[5] kombinációja
- SÓLYOM 460 EC:[6] spiroxamin, tebukonazol, triadimenol
- Prosper
- Spiral 500 EC[7]
Jegyzetek
- ↑ Dr. Bordás Imre: Veszélyes anyagok, készítmények, peszticidek (Országos Kémiai Biztonsági Intézet)
- ↑ A BIZOTTSÁG 797/2011/EU VÉGREHAJTÁSI RENDELETE a spiroxamin hatóanyagnak a növényvédőszerek forgalomba hozataláról szóló 1107/2009/EK európai parlamenti és tanácsi rendelet szerinti jóváhagyásáról, továbbá az 540/2011/EU bizottsági végrehajtási rendelet mellékletének módosításáról Archiválva 2016. március 4-i dátummal a Wayback Machine-ben (2011. augusztus 9.)
- ↑ Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 2. kötet, 858. oldal. ISBN 963-10-3269-8
- ↑ 4-tert-butylcyclohexanone (ChemicalBook)
- ↑ 2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion (ChemSpider)
- ↑ SÓLYOM 460 EC Archiválva 2014. május 25-i dátummal a Wayback Machine-ben (Kwizda)
- ↑ Spiral 500 EC (Spiroxamine 500 g/L) Archiválva 2014. május 25-i dátummal a Wayback Machine-ben (Meridian Agritech)
Források
- Falcon Pro agricultura Hungariae (Bayer Cropscience Magyarország)
- Public Release Summary on Evaluation of the new active SPIROXAMINE in the product PROSPER 500 EC FUNGICIDE (National Registration Authority for Agricultural and Veterinary Chemicals, Australia)
- Review report for the active substance spiroxamine (European Commission, 7584/VI/97-Final/Directorate General for Agriculture)
- Spiroxamine (AgroData, Crop Protection Database)
- spiroxamine (Ref: KWG 4168) (PPDB)
Kémiai tulajdonságok:
- N-[(8-tert-Butyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)methyl]-N-ethylpropan-1-amin (ChemSpider)
- N-((8-(tert-Butyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)methyl)-N-ethylpropan-1-amine (Ark Pharm, Inc)
- Spiroxamine (CAS 118134-30-8) (Santa Cruz Biotechnology)
- Spiroxamine (Santa Cruz Biotechnology)
- Spiroxamine (ChemIDplus)
További információk
- Címke: Spiroxamin (AgroNapló)
- HOFFMANN PÉTER: A Szőlő Lisztharmatbetegségét okozó Erysiphe Necator Schwein. ivaros termőtesteinek járványtani szerepe (DOKTORI (PhD) ÉRTEKEZÉS)
