Krotonaldehid
| Krotonaldehid[1] | |||
| |||
-Crotonaldehyde_3D_ball.png)
| |||
| IUPAC-név | (2E)-but-2-énal | ||
| Más nevek | β-metakrolein β-metilakrolein 2-buténal propilénaldehid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 4170-30-3 | ||
| PubChem | 447466 | ||
| ChemSpider | 394562 | ||
| EINECS-szám | 204-647-1 | ||
| DrugBank | DB04381 | ||
| KEGG | C19377 | ||
| ChEBI | 41607 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N | ||
| UNII | 9G72074TUW | ||
| ChEMBL | 1086445 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H6O | ||
| Moláris tömeg | 70,09 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Szag | szúrós, fojtó szagú | ||
| Sűrűség | 0,846 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | −76,5 °C | ||
| Forráspont | 104,0 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 18% (20°C)[2] | ||
| Oldhatóság | nagyon jól oldódik etanolban, dietil-éterben, acetonban oldódik kloroformban elegyedik benzollal | ||
| Törésmutató (nD) | 1,4362 | ||
| Gőznyomás | 19 Hgmm (20°C)[2] | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  3
4
2
| ||
| R mondatok | R11 R24/25 R26 R37/38 R41 R48/22 R50 R68 | ||
| S mondatok | S26 S28 S36/37/39 S45 S61 | ||
| Robbanási határ | 2,1–15,5% | ||
| PEL | TWA 2 ppm (6 mg/m³)[2] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A krotonaldehid szerves vegyület, képlete CH3CH=CHCHO. A kereskedelmi forgalomban általában az E- és Z-izomerek keveréke kapható, melyek egymástól a metil- és formilcsoport relatív helyzetében különböznek. Az E-izomer a gyakoribb (a táblázatban megadott adatok is erre vonatkoznak). Könnyeztető folyadék, vízben közepesen oldódik, szerves oldószerekkel elegyedik. Telítetlen aldehidként a szerves szintézisek sok célra használható köztiterméke. Különböző élelmiszerekben, például szójaolajban is megtalálható.[4]
Előállítása és felhasználása
Acetaldehidből állítják elő aldolkondenzációs reakcióval:
- 2 CH3CHO → CH3CH=CHCHO + H2O
Főként további finomvegyszerek gyártásához használják. Krotonaldehidből állítják elő például a tartósítószerként használt szorbinsavat, valamint az E-vitamin prekurzorát, a trimetilhidrokinont. További származékai a krotonsav és a 3-metoxibutanol.[4] A krotonaldehid többfunkciós molekula, mely változatos reakciókba vihető. Nagyszerű prokirális dienofil.[5] Michael-akceptor. Metilmagnézium-kloridra történő addíciója révén 3-pentén-2-ol keletkezik.[6] Etanollal reagáltatva (vízmentes) ketoxál képződik.
Jegyzetek
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 2599
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0157. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ 3,0 3,1 Crotonaldehyde. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ 4,0 4,1 Ullmann Vegyipari Enciklopédia
- ↑ Longley, Jr., R. I..; Emerson, W. S.; Blardinelli, A. J. (1963). „3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran”. Org. Synth..; Coll. Vol. 4: 311
- ↑ Coburn, E. R. (1955). „3-Penten-2-ol”. Org. Synth..; Coll. Vol. 3: 696
Fordítás
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Crotonaldehyde című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Kapcsolódó szócikkek
