Triklór-etilén

triklór-etilén
IUPAC-név	triklór-etén
Más nevek	Tri
Kémiai azonosítók
CAS-szám	79-01-6
PubChem	6575
EINECS-szám	201-167-4
ATC kód	N01AB05
Gyógyszer szabadnév	trichloroethylene
SMILES ClC=C(Cl)Cl
InChI 1/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2HCl3
Moláris tömeg	131,39 g/mol
Megjelenés	Színtelen folyadék
Sűrűség	1,46 g/cm³ 20°C-on
Olvadáspont	−86 °C
Forráspont	87 °C
Oldhatóság (vízben)	Rossz (1 g/l)
Törésmutató (nD)	1,4777 19,8°C-on
Veszélyek
EU osztályozás	Mérgező (T), Karcinogén (Cat. 2), Mutagén (Cat. 3)
NFPA 704	1 2 0
R mondatok	R45-R36/38-R52/53-R67
S mondatok	S53-S45-S61
Öngyulladási hőmérséklet	420 °C
LD50	4920 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vinil-halogenid	vinil-klorid
Rokon vegyületek	kloroform 1,1,1-triklór-etán 1,1,2-triklór-etán
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A triklór-etilén (vagy triklór-etén, „Tri”) a halogénezett szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, az etilén klórtartalmú származéka. Színtelen, jellegzetes, a kloroformhoz hasonló szagú, nagy sűrűségű folyadék. Vízben alig oldódik, de elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel (például alkohollal, éterrel, benzinnel). Jó oldószer, az iparban zsíroldásra is használják.

Kémiai tulajdonságai

Nem gyúlékony vegyület, az égést nem táplálja. Fény hatására vagy alumíniumpor jelenlétében bomlik, sósavgáz válik belőle szabaddá. Ezt a bomlást néhány vegyület, például a trietil-amin akadályozza. Nyílt láng hatására nagyon mérgező foszgénné alakulhat, ezt dohányzás is kiválthatja. Ha lúgok jelenlétében melegítik, diklór-acetilén képződik és öngyulladás történhet.

Élettani hatása

Kis mennyiségben altató hatású, nagy mennyiségben mérgezést okozhat. Ennek tünetei az émelygés és a hányás, és akár halálos kimenetelű is lehet.

Előállítása

A triklór-etilén előállítására több módszer is létezik. Az egyik eljárás szerint először acetilénből klóraddícióval 1,1,2,2-tetraklór-etánt állítanak elő, majd ebből hidrogén-klorid eliminációjával triklór-etilént nyernek.

$$\begin{gathered} \mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2} \\ \mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}} \end{gathered}$$

$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Felhasználása

Régebben oldószerként (nyersgumi, bitumen, kátrány oldására) és extrahálószerként alkalmazták, ma már ezekre a célokra kevéssé használják. Felhasználták textíliák, ruhaneműk száraz tisztítására is. Kiindulási anyag egyes szerves kémiai szintézisekben.

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I-1-es kötet